北京时间10月7日晚，2008-09赛季欧洲联盟杯在欧足联总部瑞士尼翁进行了分组抽签。最终，AC米兰被分在了E组，同组的对手是荷甲的海伦芬、葡超的布拉加、英超的朴茨茅斯和德甲的沃尔夫斯堡。另外，西甲劲旅塞维利亚则和德甲的斯图加特、意甲的桑普多利亚以及塞尔维亚的贝尔格莱德游击队分在了C组，这一小组堪称死亡之组。

此次分组抽签，40支球队分成8个小组，每组5支球队。各小组每支球队将有两场主场比赛和两场客场比赛，其中一轮轮空。在这次分组赛中，每个小组前三名，总共24支球队进入下一轮，并和在欧冠联赛小组赛被淘汰下来的8个小组第三名组成32强。比赛日期为：10月23日，11月6日，11月27日，12月3日、4日和12月17日、18日。决赛将于2009年5月20日在伊斯坦布尔举行。

小组赛具体分组：

A组：沙尔克04（德国）、巴黎圣日耳曼（法国）、曼城（英格兰）、桑坦德（西班牙）、特温特（荷甲）

B组：本菲卡（葡萄牙）、奥林匹亚科斯（希腊）、加拉塔萨雷（土耳其）、柏林赫塔（德国）、卡尔基夫冶金（乌克兰）

C组：塞维利亚（西班牙）、斯图加特（德国）、桑普多利亚（意大利）、贝尔格莱德游击（塞尔维亚）、标准列日（比利时）

D组：热刺（英格兰）、莫斯科斯巴达（俄罗斯）、乌迪内斯（意大利）、萨格勒布迪那摩（克罗地亚）、奈梅亨（荷兰）

E组：AC米兰（意大利）、海伦芬（荷兰）、布拉加（葡萄牙）、朴茨茅斯（英格兰）、沃尔夫斯堡（德国）

F组：汉堡（德国）、阿贾克斯（荷兰）、布拉格斯拉维亚（捷克）、阿斯顿维拉（英格兰）、齐利纳（斯洛伐克）

G组：瓦伦西亚（西班牙）、布鲁日（比利时）、罗森博格（挪威）、哥本哈根（丹麦）、圣埃蒂安（法国）

H组：莫斯科中央陆军（俄罗斯）、拉科鲁尼亚（西班牙）、费耶诺德（荷兰）、南锡（法国）、波兹南（波兰）